Von Detmar Mulher, Gemeinfrei, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=1191855
Im Mittelalter war Dortmund eine bedeutende Handelsstadt und Mitglied der Hanse, die immer wieder Begehrlichkeiten ihrer Nachbarn und Feinde weckte. Aus diesem Grund war die Stadt von mächtigen Mauern umgeben, die sie vor äußeren Bedrohungen schützten und den Zugang zur Stadt regelten: Ostentor, Burgtor, Kuckelketor, Neutor, Westentor, Wißstraßentor.
Die Stadtmauer war imposante neun bis zehn Meter hoch. Zusätzlich schützten Gräben, Wälle und Palisaden die Stadt. Türme wurden erst im Spätmittelalter hinzugefügt. Das Umland mit dem Acker- und Weideland wurde von so genannten Landwehren geschützt, lange Erdwälle, die ein tiefes Eindringen großer Armeen erschwerten. Entlang der Schnittpunkte von Fernstraßen und Landwehren standen meist Wachtürme, am bekanntesten ist der neue heute existierende Steinerne Turm bei Hörde.
Die Stadt wird in Ost-West-Richtung vom Hellweg durchschnitten, der heute in Dortmund größtenteils eine Einkaufsstraße und Fußgängerzone ist. Es gab zudem eine Nord-Süd-Verbindung, die vom Wißstraßentor zum Burgtor führte. Die Darstellung von Dietmar Mulher zeigt deutlich, dass die Bebauung gerade entlang dieser Verkehrsachsen sehr dicht war, wohingegen es schnell in alle Richtungen ausdünnte – selbst im 17. Jahrhundert hatten viele Dortmunder also noch eigene Gemüsegärten und konnten Vieh halten.
Kommerzielles Zentrum war der Markt (heute Alter Markt): Hier wurde gehandelt, gerichtet und gefeiert. Die Dimensionen sind gleichgeblieben, doch die Gebäude aus jener Zeit sind verschwunden: das Rathaus, die Stadtwaage, das Femegericht, um nur einige zu nennen.
Dortmund verfügte, so wie viele weitere Städte des Mittelalters, über eine Reihe von öffentlichen und kirchlichen Gebäuden, die sich um das soziale und spirituelle Wohl der Bewohner kümmerten, darunter ein Franziskaner- und ein Dominikanerkloster, ein Klarissekloster, ein Armenhaus, ein Spital, ein Leprosenhaus (vor der Stadt), ein Weinhaus, Gildenhäuser, ein Fleischhaus und vieles mehr. Handwerksbetriebe fanden sich meist nicht in Gruppen zusammen, sondern waren meist über die gesamte Stadt verteilt; eine Ausnahme wäre der Schuhhof, um den sich einige Schuster angesiedelt hatten.
Eine Besonderheit der Stadt, und ein Umstand, auf den die Dortmunder besonders stolz waren, war die Reichunmittelbarkeit, d.h. als Freie Reichsstadt unterstand sie keinem Grafen, keinem Herzog und keinem Kirchenfürsten, sondern alleinig dem König, bzw. Kaiser. Das gab den Bürgern viele Freiheiten und ermöglichte einen beachtenswerten Wohlstand, besonders für die Fernhandelskaufleute, die von Russland bis Italien regen Handel trieben.